Synthèse organique

1. Démarche du chimiste organicien

Une synthèse consiste à fabriquer une molécule cible à partir de réactifs disponibles, en enchaînant plusieurs étapes (réactions). L'analyse rétrosynthétique consiste à décomposer la molécule cible en précurseurs simples.

2. Étapes d'un protocole

1. Transformation chimique : introduction des réactifs, chauffage à reflux, agitation, contrôle par CCM.
2. Traitement (extraction liquide-liquide, lavages).
3. Isolement : filtration, décantation, évaporation.
4. Purification : recristallisation, distillation, chromatographie.
5. Identification : point de fusion, spectres IR / RMN, CCM.

3. Grandes catégories de réactions

• Substitution : un atome/groupe remplace un autre (R–X + Nu⁻ → R–Nu + X⁻).
• Addition : sur une double/triple liaison.
• Élimination : formation d'une double liaison.
• Oxydoréduction (alcool → aldéhyde → acide).
• Acide-base (estérification, saponification).

4. Groupes caractéristiques et familles

Famille	Groupe	Exemple
Alcool	–OH	éthanol
Aldéhyde	–CHO	éthanal
Cétone	C=O	propanone
Acide carboxylique	–COOH	acide éthanoïque
Ester	–COO–R	éthanoate d'éthyle
Amine	–NH₂	méthylamine
Amide	–CONH–	paracétamol

5. Stratégie : sélectivité et protection

• Réaction sélective : ne touche qu'un groupe parmi plusieurs (chimio-, régio-, stéréosélective).
• Groupe protecteur : masque temporairement un groupe sensible.

6. Rendement

$\eta = \frac{n_{\text{obtenu}}}{n_{\text{théorique max}}} \times 100$

Un rendement global de 80 % × 70 % × 60 % = 33 % seulement après 3 étapes : l'enjeu de l'efficacité.

7. Chimie verte

12 principes (P. Anastas, 1998) : économie d'atomes, solvants non toxiques, catalyse, énergie minimale, matières premières renouvelables, sécurité.

À retenir

• Une synthèse = transformer + traiter + isoler + purifier + identifier.
• Rendement global = produit des rendements de chaque étape.
• Chimie verte : minimiser déchets, énergie, toxicité.